CEO 리뷰: Medium은 매달 260만 달러의 손실을 감수하고도 어떻게 수익을 낼 수 있었을까?

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투자자조차 원하지 않는 스타트업을 살리는 방법은?

원작자: 박창민

01 소개 : 구멍에 빠지고 나오기

2022년 미디엄은 매달 260만 달러의 손실을 보고 유료 구독자도 줄어들고 있었기에, 이 막대한 지출은 성장을 위한 투자조차 아니었습니다. 내부적으로는 저희가 홍보 비용을 지불하고 성공 사례라고 홍보한 콘텐츠에 대해 다소 부끄러움을 느꼈습니다. 사용자들은 플랫폼이 "벼락부자"가 되는 쓰레기 콘텐츠나 그보다 더 나쁜 콘텐츠로 가득 차 있다고 더욱 노골적으로 비난했습니다.

그러다 벤처 캐피털 업계 전체가 자금난에 시달리게 되었습니다. 투자자들에게서 더 이상 자금을 조달할 수 없었고, 점점 고갈되는 은행 계좌는 채워지지 않았습니다(물론 당시에는 투자할 가치가 없었습니다). 업무 하고 쇠퇴하며 막대한 비용이 드는 이 난장판을 인수할 매수자가 시장에는 없었습니다. 하지만 이로 인해 결정은 간단해졌습니다. Medium을 수익성 있게 만들거나, 아니면 문을 닫거나.

당시의 어려움은 이보다 훨씬 더 컸지만, 다행히도 Medium의 성공을 진심으로 바라는 사람들이 항상 있었습니다. 이 이야기의 전개는 작가 커트 보네거트의 고전 "Man in the Hole"과 비슷합니다. 우리는 한때 매우 자만심이 강했지만, 깊은 구덩이에 빠졌다가 마침내 엄청난 노력 끝에 기어나왔습니다.

02 과거의 영광: 미니멀리스트 디자인과 새로운 비즈니스 모델

"위대한" 시절은 회사를 설립하고 그 전에는 블로거이자 트위터리안이었던 전 CEO 에브 윌리엄스 덕분입니다. 그는 이제 회장직과 최대 주주 자리에서 물러났지만, 현 CEO(저)에게 기꺼이 대량.

Ev는 두 가지 시대를 이끌었습니다. 첫 번째는 "디자인 시대"로, 글쓰기 플랫폼의 모습을 재정의하여 사용자 경험의 모든 측면을 간편하고 아름답게 만들었습니다. 두 번째 시대에는 완전히 새로운 비즈니스 모델을 개척하여 광고 모델의 해로운 인센티브를 제거하고 모든 창작자에게 수익의 일부를 제공하는 독창적인 묶음 구독 서비스를 제공했습니다.

문제는 바로 이 사업 모델에 있습니다. "더 나은 인터넷 구축"이라는 우리의 원대한 비전을 실현하고 독자와 작가에게 서비스를 제공하면서, 건전한 사업체로서 운영을 지속하고, 투기꾼, 스패머, 트롤을 물리치면서 이 사업 모델을 성공적으로 운영하는 것은 너무나 어려운 것으로 드러났습니다.

03 미디엄의 콘텐츠 품질 위기

2022년 7월, 저는 두 번째 CEO로 취임하며 콘텐츠 품질을 유지하고 회사 재정을 개선하는 두 가지 주요 과제를 맡았습니다. 앞서 말씀드렸듯이 재정 상황은 "급격히 악화"되었고, 투자한 콘텐츠의 품질 또한 우려스러웠습니다.

제가 인수했을 당시, 저희는 마치 "골디락스" 이야기처럼 콘텐츠 품질에 있어 수많은 시행착오를 겪었습니다. 너무 비싼 방법을 시도했다가 실패했고, 저렴해 보이지만 실제로는 많은 비용이 드는 방법을 시도했다가 다시 실패했습니다. "딱 맞는" 균형점을 찾는 것이 시급했습니다.

참고: "골디락스" 이야기는 영국 고전 동화 "골디락스와 곰 세 마리"에서 유래했습니다. 이 글에서 말하고자 하는 것은 어떤 시스템에도 극단의 악영향과 다른 극단의 악영향을 모두 피할 수 있는 최적의 균형점이 존재한다는 것입니다.

솔직히 말해서, Medium은 몇 번이나 훌륭한 성과를 냈습니다. 첫 번째는 2012년부터 2017년까지였습니다. 당시 구독 서비스조차 없었을 때였습니다. Medium은 인터넷에서 가장 순수하고 스마트한 글쓰기 공간이었고, 공유할 아이디어와 정보를 가진 사람들이 모였습니다. 두 번째는 2017년부터 2021년까지였습니다. 당시 저희는 고위 미디어 임원과 편집자들로 구성된 "정규군"을 고용하여 수천 개의 전문 기사 작성을 의뢰했습니다.

고급 전문 편집팀 시대의 종말은 회사의 사명과도 직결되었는데, 그 사명은 돈과도 직결되었습니다. 당시 저는 Medium을 활발하게 사용하며 퍼블리셔로 활동했고, 그 사명을 가장 크게 느꼈습니다. 전략적 논리의 관점에서 볼 때, 유료 구독자를 유치하기 위해 전문가들에게 고품질 콘텐츠를 제작하도록 비용을 지불하는 것이 타당해 보였습니다.

하지만 커뮤니티의 일원으로서 저는 이러한 외부 "프로 플레이어"들이 우리 토박이 커뮤니티 구성원들의 개인적인 글과 경쟁하고 있다고 생각합니다. 전문가들은 아마추어 크리에이터들에게 무대를 내주었지만, 사실 우리 아마추어 크리에이터들은 플랫폼의 근간이며, 독특하고 상업적으로 가치 있는 개인적인 경험을 공유할 가능성이 가장 높습니다. 미디엄의 가장 큰 장점은 전문 콘텐츠 크리에이터가 되고 싶지 않은 사람들이 목소리를 낼 수 있는 무대를 제공하는 것입니다. 우리는 이러한 목소리(즉, 여러분의 목소리)가 가장 가치 있는 이야기를 담고 있다고 믿습니다. 인터넷은 전문 미디어 종사자, 인터넷 유명인, 투기꾼, 콘텐츠 크리에이터만의 공간이 될 수 없습니다. 사용자 제작 콘텐츠(UGC)의 가치, 전문적 또는 학문적 통찰력을 공유하는 사람들의 가치, 그리고 흥미로운 삶을 살면서 얻은 교훈을 글로 기록하는 것의 가치를 이해하는 공간이 반드시 필요합니다.

CEO로 부임했을 때, "전문 편집자 시절"의 무거운 대가를 점점 더 뼈저리게 느꼈습니다. 그 팀은 76만 명이 넘는 유료 회원을 Medium에 끌어들였지만, 동시에 많은 손실을 입었습니다. 취임 후 제 핵심 과제 중 하나는 그 기간 동안 남은 채무 를 메우는 것이었습니다.

전문가 편집 기간이 끝난 후 18개월 동안 품질이 낮은 기간이 있었습니다. 투자자 브라이스 로버츠는 "제품이 그저 돈을 쏟아붓는 것일 때는 항상 소위 '제품 시장 적합성'을 찾게 됩니다."라고 말했습니다.

우리는 플랫폼의 오랜 사용자들에게 인센티브를 제공한다고 순진하게 생각하며 돈을 낭비했습니다. 돌이켜보면, 그 덕분에 의심스러운 동기를 가진 수많은 새로운 작가들이 유입된 것은 당연한 일입니다.

2022년 중반, 독자들은 Medium이 끝없는 "벼락부자" 사기로 가득 차 있다고 불평했습니다. 설립자 Ev 역시 플랫폼이 "클릭베이트"와 다른 사람들의 콘텐츠를 제대로 생각 없이 요약한 내용으로 가득 차 있다고 불평했습니다. 당시, 위키피디아 문서를 찾아 바이럴 제목을 붙이고 화려한 "브로이트리" 스타일로 다시 쓴 후 돈이 들어오기를 기다리는 것이 "폭발적인" 일상이었습니다. 그런 글은 2만 달러를 벌 수 있는 기회였습니다.

Ev의 의견에 전적으로 동의합니다. Medium은 사명 중심의 회사로 설립되었습니다. 우리의 사명은 "사람들의 이해를 심화하는 것"이었습니다. 그런데 우리가 돈을 주고 구매한 콘텐츠의 상당 부분은 통찰력이 부족했고 우리의 사명과 완전히 상충되었습니다. 그래서 우리는 스스로에게 이렇게 질문했습니다. "우리는 직장에 와서 정확히 무엇을 하고 싶은가?"

품질 향상과 관련하여, 추천 시스템에 사람의 검토와 전문가의 판단을 추가하는 부스트(Boost) 메커니즘을 도입했습니다. 파트너 프로그램의 인센티브 규칙을 조정하여 사려 깊고 의미 있는 작품을 보상하도록 했습니다. 또한, 독자가 신뢰할 만한 콘텐츠를 직접 홍보할 수 있도록 추천 기능을 추가했습니다. 독자는 누구를 신뢰할지 선택할 궁극적인 권리를 가져야 한다는 핵심 원칙에 따라, 출판사가 인정하는 고품질 콘텐츠를 직접 홍보할 수 있도록 했습니다.

아무도 이것이 쉬웠다고 말하지 않고, 이 시스템이 이제 완벽하다고 말하는 것도 아닙니다. 하지만 오늘날 Medium에서 돋보이는 글들은 과거의 글들과는 매우 다릅니다. 바로 이러한 점 덕분에 저희는 작년에 더 나은 인터넷, 즉 잘못된 정보와 분열보다는 깊은 생각과 진정한 소통을 중시하는 인터넷을 만들어가고 있다고 자신 있게 주장할 수 있었습니다. 아무도 저희가 거창하게 말한다고 비난하지 않으며, 이것이 바로 저희의 성공을 보여주는 여러 증거 중 하나입니다.

04 내부 지배구조가 혼란스럽고 외부 투자자들의 신뢰가 상실됨

심연의 바닥에는 Medium과 운명이 얽힌 두 집단이 있습니다. 바로 투자자와 직원입니다. (물론 독자, 작가, 편집자도!)

투자자들은 오래전부터 우리에게 희망을 잃었고, 우리를 도울 생각도 없었습니다. 이는 그들에게는 당연한 일이었습니다. 그들은 투자금 중 일부가 실패할 것이라고 예상했고, 그렇게 되면 투자를 포기할 것이었습니다. 우리는 그들의 포트폴리오에서 실패작이었습니다.

우리 팀은 이 심연에서 벗어나려고 비현실적으로 애썼습니다. 그 어두운 순간들에 여기 계신 모든 분들께 영감을 준 것은 바로 Medium의 정신이었던 것 같습니다. 상황이 얼마나 절박했는지 아직 다 말씀 못 드렸네요.

미디엄의 미래는 향후 몇 년간 이 팀(그리고 미래 멤버들)의 끊임없는 노력에 달려 있습니다. 그러나 모든 의사결정권과 수익 분배는 오랫동안 손을 놓고 있던 투자자들에게 크게 편향되어 있습니다.

우리는 투자자들에게 3,700만 달러의 과거 대출금을 갚아야 했는데, 이는 서류상으로는 우리가 파산했다는 것을 의미했습니다.

또한, 투자자들은 2억 2,500만 달러의 청산 우선권 보유하고 있습니다. 이는 스타트업에 가장 일반적인 투자 조항입니다. 간단히 말해, 회사가 청산될 때 투자자들은 직원들보다 먼저 모든 투자금을 회수해야 합니다. 시장이 호황이고 스타트업의 가치가 부풀려진 경우에는 이는 문제가 되지 않습니다.

하지만 어려운 시기를 보내고 회사가 파산할 때, 이 조항은 모든 직원들에게 향후 몇 년간 여러분이 쏟은 노고의 100%가 이미 오래전에 사라진 투자자들에게 돌아갈 것이라고 말하는 것과 마찬가지입니다. 이는 직원들의 사기를 심각하게 저하시키는 행위입니다.

간단히 말해, 이 두 개의 산더미 같은 대출과 청산 우선권 우리가 심연으로 추락하면서 치러야 했던 고통스러운 금전적 대가를 상징합니다. 실제로는 훨씬 더 심각했고, 전체적인 상황을 알려드리기 위해 모든 것을 말씀드려야겠습니다.

이렇게 막대한 투자를 받으면서 극도로 혼란스러운 지배 구조가 형성되었습니다. 제가 CEO이자 사장이라고 생각하실 수도 있겠지만, 중요한 결정을 내리려면 투자자들의 승인을 받아야 합니다. Medium에서는 다섯 명의 투자자 집단의 과반수 찬성을 얻어야 합니다(이들이 오랫동안 회사를 외면해 왔다는 점을 잊지 마세요). 더욱 심각한 문제는 리스크 캐피털 펀드의 관행에 따라, 일정 기간 운영 후 자산을 "스크랩 바이어"에게 일괄 매각하는 것을 고려하게 된다는 것입니다. 즉, 우리의 지배권은 관심은 없지만 행동이 예측 가능한 투자자들에게서 완전히 알려지지 않고 예측 불가능한 투자자들에게로 넘어가게 됩니다.

그리고 문제를 더 복잡하게 만드는 것은 우리가 다른 세 개의 회사를 소유하고 운영하고 있다는 것입니다.

이것이 바로 심연의 바닥이었습니다. 당시 제가 받은 최고의 조언은 "영웅이 되지 마세요"였습니다. 이는 우리 투자자 중 한 분에게서 나온 것이었습니다. 그는 기업가들이 흔히 저지르는 실수는 영리한 수법으로 어떤 문제든 해결할 수 있다고 생각하는 것이라고 지적했습니다. 하지만 위에서 언급한 모든 어려움 때문에 아무리 훌륭한 자구 계획이라도 인재를 영입하거나 중요한 결정을 내릴 수 없었습니다. 영웅적인 실행조차도 어떤 투자자에 의해 언제든 차단될 수 있었습니다.

05 '구멍'에서 빠져나오는 유일한 방법: 수익성 확보와 자본 재편

자금이 바닥나거나, private equity 펀드에 매각되거나, 파산 신청을 하지 않았습니다. 오히려 그 반대입니다. 2024년 8월 현재, Medium은 수익을 내고 있습니다.

또한 채권자와 대출을 성공적으로 재협상하고, 청산 우선권 완전히 없애고, 기업 지배 구조를 단일 투자자 그룹으로 단순화하고, 인수한 두 회사를 매각하고, 세 번째 회사의 인수를 마무리했습니다.

지금 돌이켜보면, 우리는 기념비적인 일을 해낸 것 같습니다. 단순히 콘텐츠의 질 때문에 비용을 절감할 수는 없었습니다. 만약 그렇게 했다면, 여전히 수익을 낼 수 있었겠지만, 부끄러울 만한 콘텐츠를 판매하게 되었을 것입니다. 상업적으로는 성공했을지 몰라도, 우리 눈에는 사명의 실패이자 삶의 낭비였습니다.

따라서 우리는 위에서 설명한 대로 고품질 혁신을 제공할 만큼 충분한 팀을 유지해야 했지만, 동시에 적극적으로 비용을 절감하고, 성장 경로를 찾고, 투자자와 재협상해야 했습니다.

팀원들이 정말 잘 해냈어요. 저도 꽤 잘했다고 생각해요. Medium에 합류하기 전에는 15년 동안 소규모 기업의 CEO로 일했는데, 제가 설립한 회사의 수익성을 달성하는 것을 항상 전문가로서의 자부심으로 여겨왔습니다. 이것이 바로 기업가 정신의 진정한 의미라고 믿어 왔습니다.

하지만 제게는 두 가지 초능력이 있습니다. 첫째, 소규모 사업을 운영하면서 사업의 모든 측면을 꿰뚫어 볼 수 있게 됩니다. 제가 직접 해야 할 일이 많기 때문입니다. 둘째, 소셜 미디어 플랫폼 분야에서 저보다 더 열성적인 Medium 슈퍼유저는 아마 없을 겁니다. 저는 아마추어 작가부터 오피니언 리더, 업무 홍보, 일간 뉴스레터 작성, 그리고 미국에서 가장 큰 출판사 세 곳을 만드는 등 거의 모든 용도로 Medium을 사용해 왔습니다. Medium 페이지 뷰의 약 2%는 제가 올린 글과 기사에서 발생합니다.

06 수익성 달성 : 구독자 수 증가, 비용 절감, 팀 효율화

투자자 구조조정을 성공적으로 이루려면 타이밍이 매우 중요합니다. 회사는 저축할 만큼 충분히 좋아 보여야 하지만, 투자자에게 다른 선택권을 줄 정도로 좋아 보여서는 안 됩니다.

그래서 콘텐츠의 질을 높이는 동시에 재정적인 문제도 먼저 해결했습니다. 이는 누구나 알고 있는 기본적인 재정적 리스크 입니다. 수입보다 지출이 많고, 은행 잔액 매달 줄어들다가 결국 돈이 바닥나 파산하게 되는 것입니다.

결국 2022년 7월 월 260만 달러의 손실을 기록하던 격차를 2024년 8월 7,000달러의 수익으로 줄였습니다. 그 이후로 꾸준히 수익을 내고 있습니다. 수익의 일부는 비상시를 대비해 저축하지만, 대부분은 Medium 자체 개선에 재투자합니다.

개념적으로(엄밀히 말하면 숫자적으로는 아님) 이러한 재정적 전환을 회원 증가, 비용 절감, 팀 간소화의 세 부분으로 나눕니다.

  • 회원 수 증가. 이는 의심할 여지 없이 저희의 가장 자랑스러운 업적입니다. 제가 취임했을 당시 구독자 수는 줄어들고 있었습니다. 콘텐츠 품질이 형편없다고 말씀드렸지만, 사용자들이 모두 혐오감을 느끼고 구독을 취소하는 비율이 놀라울 정도로 높다는 것을 의미했습니다. 하지만 오늘날의 상황은 매우 다릅니다. 플랫폼의 품질 기준을 재정립함으로써, 저희는 사람들이 사려 깊고 통찰력 있는 글에 기꺼이 비용을 지불할 의향이 있다는 것을 증명했습니다. 이는 더 나은 인터넷 환경에 대한 귀중한 신뢰의 표시입니다.

  • 비용 절감. 이는 또한 저희에게 직업적 자부심을 안겨줍니다. 비용 절감의 주요 원인은 클라우드 서비스 비용인데, 월 150만 달러에서 90만 달러로 줄었습니다. 이러한 비용 절감의 대량 에는 엔지니어링 최적화와 엄격한 비용 관리 원칙이 있습니다. Medium에는 "사다리"라는 유명한 슬로건이 있습니다. 한 단계씩 올라갈 때마다 1만 달러의 가치를 창출하거나 절약할 수 있다는 것입니다. 성장이든 비용 절감이든 저희는 그 수익이 무엇이든 상관없이 두 가지 측면에서 모두 만족스러운 결과를 얻을 수 있어서 기쁩니다.

  • 다운사이징. 이 주제는 논의할 가치가 있지만, 정중하게 표현하기 어렵고 매우 민감한 주제라는 것을 알고 있습니다. Medium은 한때 직원이 250명이었지만 지금은 77명입니다. 지난 몇 차례의 해고 사례를 자세히 알지는 못하지만, 제가 그중 한 번을 이끌었습니다. 두 가지만 말씀드리고 싶습니다. 첫째, 회사의 어떤 의사 결정권자도 해고를 가볍게 여기지 않았습니다. 둘째, 부실하게 운영되는 기업에 해고는 가혹한 현실입니다. 현재 Medium은 77명의 직원을 보유한 건강한 회사이지만, 250명이었다면 파산했을 것입니다.

비용 절감 과정에서 사무실 임대에 대한 뼈아픈 교훈도 얻었습니다. 실제로 필요한 기간보다 몇 년 더 임대하는 경우가 흔합니다. 하지만 어쩔 수 없습니다. 때로는 현금으로 감당할 수 있는 기간보다 더 오랫동안 사무실을 임대하는 계약을 체결해야 할 수도 있습니다. 평소에는 전대(sublease) 시장이 존재하며, 회사가 임대료를 감당할 수 없다면 다른 회사를 찾아 인수할 수 있습니다.

하지만 저희는 더 이상 필요하지 않은 샌프란시스코의 120석 사무실에 매달 14만 5천 달러를 지불하고 있습니다. 팬데믹 기간 동안 많은 회사들처럼 저희도 재택근무를 도입했습니다. 마찬가지로 저희 직원들은 미국 전역에 흩어져 있습니다. 따라서 팬데믹 기간 동안에는 이 사무실이 필요하지 않고, 팬데믹 이후에도 이 사무실을 필요로 하는 베이 지역 직원들도 충분하지 않습니다. 이제 저희는 완전 재택근무 체제로 전환하기로 결심했고, 사무실이라는 개념은 저희에게는 옛말이 되었습니다.

안타깝게도 거의 모든 회사가 같은 상황을 겪었고, 이로 인해 전대 시장이 갑자기 0으로 돌아갔습니다. 건물주는 재협상에서 매우 강경하게 대응했고, 투자자들에게 건물 입주율에 대해 거짓말을 하고, 임대료는 지불했지만 공실인 층을 "사용 중"으로 간주해야 한다는 압박을 받고 있다는 의심까지 들었습니다. 약 800개의 워크스테이션이 있는 7층짜리 사무실 건물에는 하루 평균 20명도 채 되지 않는 사람들이 있었고, 그중 우리 직원은 한 명도 없었습니다. 우리는 계약을 해지하기 위해 온갖 방법을 다 동원했고, 심지어 부동산 비용과 청소비를 돌려받기 위해 남은 임대료를 일시불로 지불하겠다고 제안하기도 했습니다. 하지만 건물주는 오랫동안 거절했고, 저희는 이것이 대출 기관과 채무 협상을 하는 동안 임대료를 지불하는 세입자가 필요했기 때문이라고 추측했습니다. 협상이 끝나고 나서야 비로소 계약 해지 수수료를 지불하고 문제를 해결할 수 있었습니다.

07 아무리 어려워도 자본구조조정은 필요하다

이 섹션에서는 투자자와의 재협상에 대해 설명합니다.

솔직히 말해서, 이 분야에 대한 배경 지식이 전혀 없음에도 불구하고, 이 난장판 속에서 일하는 게 정말 즐거웠습니다. 미디엄은 호기심 많은 사람들을 끌어들이고, 저도 그중 한 명입니다. 이 난장판은 이론상으로만 들어봤을 뿐, 직접 경험할 기회는 없었던 그런 사업 시나리오 중 하나입니다.

흥미로운 점은, 동결 벤처 캐피털 시장이 오히려 우리에게 도움이 되었다는 것입니다. 즉, 우리에게는 두 가지 선택지밖에 없었습니다. 문을 닫거나, 수익을 창출하기 위해 노력하는 것. 시장이 더 건강하다면, 우리에게 돈을 빌려준 투자자들이 회사를 매각하도록 강요할 수도 있습니다. 하지만 침체된 시장에서는 Medium 팀이 사실상 가장 큰 코인 쥐고 있었습니다. 우리에게 계속 일할 동기를 부여하든지, 아니면 우리 모두가 떠나고 당신은 모든 것을 잃든지.

이러한 유형의 협상을 전문 용어로 "리캡(recap)"이라고 하는데, 이는 "캡 테이블"(회사의 지분 구조 테이블)을 재편하는 것을 의미합니다. 처음에는 미디엄을 재편한다는 생각에 매우 반대했습니다. 제가 이해했던 비즈니스 관계에 대한 생각, 즉 남의 돈을 받으면 남에게 돈을 벌어다 줄 책임이 있다는 생각과 심각하게 어긋났기 때문입니다.

그래서 저는 모든 기업가가 겪어야 할 정신적 변화를 거쳐야 했는데, 때로는 자본금을 정리하지 않으면 회사의 미래가 없다는 것을 깨닫는 것이었습니다.

시작하기 전날, 투자자 친구 로스 푸비니가 저를 만났습니다. 그는 회사를 살리려는 제 계획에 진심으로 열광하는 듯했지만, 곧이어 자본 재편에 대한 아이디어를 꺼냈습니다. 누군가 이런 이야기를 꺼낸 것은 처음이었고, 저는 이전 주주들에게 그렇게 "엄중한" 짓은 절대 하지 않을 거라고 확신했습니다. 하지만 그는 매우 직설적이었습니다. 결국 투자자들과 재협상하지 않으면 제가 한 모든 노력이 헛수고가 될 것이라고 말입니다. 약 1년 후, 저는 그의 말이 옳았다는 것을 깨달았습니다.

그렇다면 어떻게 해야 할 것인가 하는 의문이 남습니다. 일반적으로 자본 구조조정은 회사가 "죽음의 위협"에 직면했을 때 새로운 외부 투자자가 "백기사"처럼 주도합니다. 모든 기존 주주는 선택에 직면합니다. 새로운 투자자가 제시한 조건을 받아들일지, 아니면 회사가 자금 부족으로 도태되는 것을 지켜볼지 말입니다.

하지만 우리는 외부 투자자를 전혀 선택할 수 없습니다. 벤처 캐피털 시장이 동결 붙었고, 시장이 좋아도 우리에게 투자할 가치가 없기 때문입니다. 우리는 "리스크 캐피털 규모"의 성장이 없습니다.

그 후 저는 이 "죽음의 위협"이 두 가지 다른 형태로 나타날 수 있다는 것을 알게 되었습니다. 첫 번째는, 적절하게도, Medium에 실린 "먼저 자신의 똥을 치우세요(Clean Up Your Own Shite First)"라는 글에서 나왔습니다.

기사를 쓴 투자자 마크 서스터는, 기존 관계 유지를 고려했을 때 신규 투자자들은 구조조정을 강요하는 "악당"이 되고 싶어 하지 않는다고 지적했습니다. 그들은 회사 경영진이 먼저 조치를 취하기를 원하며, 그 방법은 경영진이 집단 사임하겠다고 위협하는 것입니다.

덧붙여 말씀드리자면, 이건 제가 아마추어 글쓰기의 상업적 가치라고 부르는 것을 보여주는 완벽한 예입니다. 이 아마추어 작가가 공유한 내부 정보는 우리 모두에게 수백만 달러의 가치를 창출했습니다. 지금 Medium에서 유료 작가로 활동하고 있다면, 모든 수입은 Mark의 글 덕분이라고 할 수 있습니다. 사용자 제작 콘텐츠(UGC) 만세!

솔직히 말해서, "경영진의 사임 위협" 전술은 제 스타일과 경험과는 너무 동떨어진 것이었습니다. 단순히 자본 재조정을 본 적이 없다는 이유만은 아니었습니다. 저는 투자자들에게 2억 달러가 넘는 자본을 요구하며 최후통첩을 내릴 사람이 아니었습니다. 하지만 논리는 명확했고, 결국 저는 이 자본 재조정 없이는 Medium이 망하고 그동안 제가 해 온 일들이 헛수고가 될 것이라는 사실을 받아들였습니다.

그래서 저는 구조조정 없이는 직원을 고용할 인센티브가 없다고 주장하며 그 길을 걷기 시작했지만, 여러 투자자로부터 3,700만 달러의 대출 상환이 다가오고 있다는 것을 깨달았습니다. 그것은 또 다른, 더 명확한 "죽음의 위협"이었습니다.

제가 대출자들에게 한 주장은 대출금을 자본으로 전환하거나 경영진이 떠나서 다른 투자자들에게 재자본화 조건을 제시하여 대출자들에게 충분한 자본을 조성하라는 것이었습니다.

자본재편은 본질적으로 두 가지 역할을 합니다. 첫째, 투자자들은 청산 우선권 및 지배구조 결정에 대한 역할과 같은 특별한 권리를 포기합니다. 둘째, 투자자들은 일반적으로 대량 희석을 감수하기 때문에, 한때 회사 지분 10%를 소유했던 사람들은 나중에 1%만 소유하게 될 수 있습니다. 이러한 이유로 융자"크램 다운 라운드(cram down round)"라고도 불리는데, 이는 기존 투자자들의 지분을 더 작은 풀로 압축하여 미래 팀과 투자자들을 위한 공간을 마련하기 때문입니다.

이 조직 개편은 공식적으로는 새로운 융자 라운드로 기획되었습니다. 하지만 Medium은 너무 많은 융자 라운드를 거쳤습니다. XX와 Z라는 융자 있었습니다. 그래서 저희 변호사는 새로운 시작을 상징하는 이름을 붙이기 위해 이 라운드를 "프라임 라운드"라고 불렀습니다.

기존 투자자들에게는 공정성을 확보하는 데 도움이 되는 구조조정의 한 가지 측면이 있습니다. 바로 모든 투자자들이 이번 신규 융자 라운드에 참여할 권리를 갖는다는 것입니다. 구조조정 조건은 상당히 공격적이지만, 참여 권리는 이론적으로 기존 투자자들의 지분을 완전히 없애는 것을 방지합니다. 저희의 경우 약 113명의 투자자 중 단 6명만이 참여했습니다. 이처럼 낮은 참여율은 저희가 유리한 불합리한 조건을 제시하지 않는다는 분명한 신호라고 생각합니다.

구조조정을 완료하기 위해서는 조건 협상 외에도 투자자, 전직 직원, 현직 직원 등 대량 관계 구축 작업이 필요합니다.

투자자들은 사실 꽤 쉽습니다. 이 사실이 스타트업 투자자에 대한 많은 진실을 증명한다고 생각합니다. 최고 수준의 투자자(그리고 저희도 몇몇 유명 인사들을 보유하고 있습니다)가 많을수록 파트너로서 더욱 신뢰할 수 있습니다. 이 투자자들은 싼값에 거래하는 것이 아니라 "홈런"을 치는 사업에 종사합니다. 그래서 이런 거래에서 한 푼이라도 짜내려고 하지 않습니다. 또한 관계 사업에도 종사하기 때문에 기업가들 사이에서 나쁜 평판을 얻고 싶지 않아 문제를 일으키지 않으려고 노력합니다. 제가 리스크 캐피털(VC) 홍보대사가 될 줄은 꿈에도 생각지 못했지만, 이 경험 이후 XYZ의 Ross, Upfront의 Mark, Greylock, Spark, a16z를 쉽게 칭찬할 수 있게 되었습니다.

이 모든 것의 공통적인 주제는 오래된 회사들이 시장에서 "쓸모없는 짓"을 한다는 것입니다. 이는 많은 전 Medium 직원들에게도 반영되었습니다. 저는 수년간 여러 Medium 사무실에서 공간을 임대해 왔기 때문에 그들 중 많은 사람들과 친합니다. 이 전 직원들의 지분 또한 상당히 희석되었기 때문에 저는 그들 중 일부에게 전화를 걸어 현재 지분은 거의 가치가 없을 것이며, 구조 조정을 통해 가치가 0보다 약간 높아질 수 있지만, 그렇게 하면 Medium을 만든 그들의 노력이 헛되지 않을 것이라고 설명했습니다. 몇몇 사람들에게는 정말 가치 있는 Medium 지분을 원한다면 여기로 돌아와 일해야 한다고 주장했습니다. 스타트업에서 일하면서 "지분은 종이 한 장 값어치도 안 한다"는 생각에 빠진다면, 이것이 왜 종종 사실인지 보여주는 완벽한 사례 연구입니다. 이 전 직원들 중 누구도 이를 막을 힘이 없었습니다. 그저 의무감에 전화를 건 것뿐입니다.

그렇게 현재 직원들이 남았는데, 그중 일부는 회사 초창기부터 주식을 가지고 있었습니다.그들은 모두 평가절하되었습니다.저는 잠시 이 문제에 대해 걱정했지만, 결국 조직 개편의 논리가 승리했습니다.조직 개편을 정당화하려면 미래 팀을 위한 인센티브를 정리하고 있다는 주장을 해야 합니다.즉, 모든 사람의 과거 노력이 희석되고 미래의 노력만이 보상받게 된다는 뜻입니다.그래서 우리는 새로운 귀속일을 적용하여 새로운 주식 부여를 발행했지만, 이전 주식 부여를 대체하기 위한 아무런 조치도 취하지 않았습니다.저도 포함되었습니다.또한 이전 주식이 가치가 없을 가능성이 높다는 주장을 하는 것도 상당히 간단했습니다.행사 비용이 많이 들고, 막대한 청산 우선권 뒤에 숨겨져 있으며, 과거 대출을 갚을 수 없는 회사에 붙어 있었기 때문입니다.저는 "가장 가능성이 높다"라는 단어를 계속 사용합니다.누군가가 회사의 전부 또는 일부를 매수하려고 할 때까지 회사의 가치를 알 수 없기 때문입니다. 하지만 재편 후 현재 청산 우선권 회사의 현재 연간 수익보다 낮으므로, 이제 해당 주식의 가치가 높아졌을 가능성이 더 높다고 생각합니다.

이 모든 것은 우리가 위기를 벗어났다는 신호였습니다. 우리는 건전한 재무 상태, 수익, 자랑스러운 제품, 그리고 단순한 기업 구조를 갖추고 있었습니다. 변호사들이 우리가 새로운 시작을 하고 있다고 지적해 준 것이 점점 더 고마웠습니다.

이제 우리는 이 일을 하는 데에는 이유가 있다는 것을 자주 되새깁니다. 이 일을 하는 데 합리적인 이유는 없다고 생각합니다. 제가 읽고 쓰는 것을 좋아하고, 이 회사도 마찬가지로 읽고 쓰는 것을 좋아해서 몇 년 전 이 회사에 반했고, 이제는 탄탄한 기반 위에 무엇을 더 쌓아 올릴 수 있을지 보고 싶습니다. 저는 이 회사의 CEO로 3년을 일했지만, Medium 자체에는 13년 동안 애정을 쏟았습니다. 그래서 상업적으로 아무리 실현 불가능하더라도 이 회사를 살리는 것이 가치 있다고 생각합니다.

08 부록

이미 매우 긴 스토리에 딱 들어맞지 않는 몇 가지 내용을 녹음하고 있습니다.

  • 자본 재편 결정과 실제 자본 재편 사이의 간극을 메우기 위해, 저희는 직원들에게 혜택을 주기 위해 경영권 변경(CIC) 계획을 발표했습니다. 이는 계약상 지분과 같은 것으로, 상당히 드문 도구이며, 필요하다고 생각하는 모든 기업가와 저희가 사용한 문서를 기꺼이 공유할 것입니다. 궁극적으로는 자본 재편으로 대체되었지만, 자본 재편이 실패할 경우 직원들이 일자리에서 이익을 얻을 수 있도록 간극을 메웠습니다.

  • 팀의 심리를 완전히 간과했습니다. 이는 반전의 중요한 부분인데, 시작 시점이 여러 차례 실패를 겪은 팀이었고, 새로 온 사람(저)이 또 다른 패배자가 되지 않을 이유가 불분명했기 때문입니다. 결국 저는 책 『The First 90 Days』에 나오는 "동맹을 찾아라"라는 조언과, 우리 계획에 대한 자신감을 키워야 한다는 전반적인 주제에 의존하게 되었습니다. 마지막 부분은 HBR 기사에서 읽었던 것 같은데, 어떤 기사였는지 기억이 나지 않습니다.

  • 또한 현재도 상환 중인 1,200만 달러의 대출이 있으며, 이는 재자본화의 일환으로 자본으로 전환되었습니다.

  • 스타트업 가치 평가에는 허영심이 많습니다. 저희 최고 가치는 6억 달러였고, 현재 가치 평가에 대해서는 전혀 허영심이 없습니다. 하지만 이 사실도 말씀드리지 않겠습니다. 다른 스타트업과 비교 기준으로 삼고 싶지 않으니까요. 저희는 수익성이 있고, 다른 스타트업은 그렇지 않습니다. 그 비교 기준이 저희에게 더 유리하니까요!

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