Điều đáng ngạc nhiên là Saylor, chủ sở hữu của MicroStrategy, lại xuất hiện trong các tài liệu của Cộng đồng tiền điện tử. Tuy nhiên, không giống như các vụ bê bối của những người khác, thông tin về Saylor dường như mang lại hiệu quả tích cực. Trong một email năm 2010, Epstein phàn nàn rằng Saylor cư xử như một "thây ma nghiện ma túy" tại một buổi dạ tiệc từ thiện, vụng về trong giao tiếp xã hội, hầu như không nói gì, chỉ nhắc đến chuyến đi du thuyền đến Cannes của mình. Chính thái độ lạnh lùng, "kiểu cách" này đã ngăn cản Saylor dễ dàng hòa nhập vào những mạng lưới xã hội phức tạp đó. Xem các video của Saylor, tôi thấy anh ấy là một người nghiêm túc và ít khi cười. Tôi cũng nghe nói anh ấy chưa kết hôn, nên có lẽ anh ấy không giỏi trong việc duy trì các mối quan hệ. Điều này có thể liên quan đến những trải nghiệm thời thơ ấu của anh ấy. Tôi đã từng nghe anh ấy kể câu chuyện của mình; anh ấy sinh ra trong một gia đình quân nhân với sự giáo dục nghiêm khắc, và trải qua thời thơ ấu đi khắp các căn cứ không quân trên khắp thế giới cùng quân đội. Bạn bè thời thơ ấu của anh ấy cũng thay đổi thường xuyên, điều này khiến anh ấy có phần cô đơn, nhưng cũng nuôi dưỡng tình yêu đọc sách và khả năng suy nghĩ điềm tĩnh của anh ấy.